Dear Mr. Wonderful conta a história de Ruby Dennis, um dono de boate e boliche em Nova Jersey, que sonha em se tornar um cantor famoso em Las Vegas. Apesar de suas aspirações, ele enfrenta a realidade de sua vida simples, cuidando do negócio e lidando com sua família. O filme explora os desafios de Ruby enquanto ele tenta equilibrar seus sonhos de sucesso com as limitações da sua vida cotidiana. O filme equilibra momentos cômicos e dramáticos, mostrando uma faceta de Pesci antes de se consolidar como um astro de Hollywood.