Em Hi Diddle Diddle, uma comédia cheia de confusões, o casamento entre Janie Prescott e o marinheiro Sonny Phyffe é atrapalhado por uma série de mal-entendidos e trapalhadas envolvendo suas famílias excêntricas. Enquanto os preparativos para a cerimônia se desenrolam, o pai de Sonny, um vigarista charmoso, e uma cantora de ópera em decadência se envolvem em esquemas malucos para ganhar dinheiro, acrescentando ainda mais caos à situação. Misturando romance e humor, Hi Diddle Diddle é uma divertida comédia, onde a linha entre o amor e a loucura é constantemente cruzada.